希什(威尔?史密斯 Will Smith 饰)十分准确的把握了男性的弱点:他们在求爱的时候由于过分迫切想得到对方好感,反而会表现笨拙失去魅力。而希什掌握了一套完整的独家的理论,可以帮助男士在头三次约会时候就成功俘获对方的心,这套谋略全面实用,令约会期间的就餐、牵手、接吻,有了指导细则。
这次希什的客户是胖男人阿伯特(凯文?詹姆斯 Kevin James饰)。他生性温顺,却爱上了当红女明星。于是对阿伯特的一番彻底改造在所难免。更重要的是,他竟然在工作中爱上了女明星的跟班记者莎拉(伊娃?门德斯 Eva Mendes饰)。这个自己感情一直空缺的约会指南者,开始尝到爱的气息。但是,好像现实中的爱跟他平时设计的并不一样。屡试不爽的爱情法则,在他身上反而失了灵。也许,他的爱情学问还远远不够精通。
乔(大卫·斯佩德 David Spade 饰)自幼就不是一个让人省心的孩子,总是不断的在制造着麻烦,需要父母不停的跟在后面帮他擦屁股。终于有一天,乔的母亲米西(夏洛特·麦金尼 Charlotte McKinney 饰)再也忍受不了这个傻儿子了,于是和丈夫一拍即合,两人谎称带乔出去旅游,借此机会将他丢到了一个完全陌生的城市里。
哪知道,乔出了傻的惊人外,还有过人的运气。八岁就流浪街头的他竟然凭借着好心人的帮助和自己的努力顺利的长大成人,不仅如此,他还得到了一份看门人的差事。成为看门人后,乔更是接二连三的遇见各路奇奇怪怪的人士,和他们之间碰撞出了一个又一个有趣的故事。